對於如何深度思考，作者提出『Why x 5』，也就是對於眼前的答案繼續提問四次為什麼。
舉例情境：
博物館外牆常有腐蝕，經常需重新粉刷油漆，如何處理?
Why 1: 為什麼牆面會腐蝕?
詢問後發現，清潔人員使用的清潔劑腐蝕性太強，造成牆面受損，於是改換腐蝕性較低的清潔劑。
假如如上停留在第一層Why的思考，很快便發現沒有根本解決問題。試著繼續問下去，甚至會發現原本的解方反而製造新的問題。
Why 2: 為什麼要用高腐蝕性清潔劑
因為牆上很多鳥糞一般清潔劑洗不乾淨
Why 3: 為什麼很多鳥糞
因為牆上很多蜘蛛，鳥會來吃蜘蛛
Why 4: 為什麼很多蜘蛛
因為牆上很多蟲子，蜘蛛吃蟲
Why 5: 為什麼很多蟲子
因為附近博物館牆旁的窗戶透光，蚊蟲有趨光性。
解決方法：將窗戶加上厚窗簾。
使用五個為什麼思考時，重點是要提出對事實有幫助、能掌握的問題。如愛因斯坦所說，如果有1小時拯救世界，先花55分鐘去定義問題為何，剩下的5分鐘才尋找解方。
