這本是塔雷伯不確定三部曲的第一本，照理來說應該是要先讀這本，同一時間預借三本，不過受隨機性擺布，隨機騙局晚一點才拿到。分成三個部分介紹不確定性，第一部分以梭倫的警世之言為開場，世事難料，片刻的安寧與快樂不見得會一直持續下去。人應該要隨時保有對自身的批判性，然而世界日益複雜，人類的心智卻被訓練得越來越簡單，如金融市場經過幾次崩跌後，增設了風險經理這職務，看似投資人可以更放心的把錢交給他們，實質風險經理的功能只是在降低我們對風險的印象，反而使投資人麻痺大意，如果經理人的獎金是來自於短期的投資報酬率，那怎麼能指望他們做好風險控管，畢竟賺錢可以分，賠錢卻無責任，自然會將投資人的資產推向高風險高回報的組合，企業知道景氣不好政府會紓困，自然就不會考慮風險會拼命擴張，如同幾年前觀光業一片榮景，重慶南路一排書店一間一間的被房東趕走改成商旅，顯得諷刺的是旅宿業時常拿的到政府補助，而閱讀量與民眾教育水準有正相關書局要收卻無人聞問。第二部講述成功的偶然性與前期成功者的優勢，我們應過往紀錄無法無視先期成功者，然而只有最後還存活在市場上的才是真正的成功，歷史與時間會慢慢淘汰掉偶然的成功者。電腦輸入一樣的指令會做一樣的動作，然而人每次遭遇一樣的狀況卻會因當時的心情做出不一樣的反應，感官被定錨後結論有所差異。第三部介紹迷信與投資，賭徒的迷信就如同鴿子實驗一樣，把兩者不相關只是恰巧同時發生的事做連結，以為無意義的舉動或是訊息可以為自己帶來好運，如果無法客觀地看待就應該無視某些資訊。
這本比起黑天鵝效應來說易懂，少了大量講解統計學的部分，其中提到開放社會，開放社會沒有永久的真理存在，允許相反觀念的聲音，而烏托邦社會必屬於封閉式會扼殺自我駁斥的能力，處在恐慌動盪之中，不確定性事件大增，也許每一個人多點包容就可以改善這情況。
